Wysoka Brama ★To jedyna z trzech bram w dawnych murach Olsztyna, która stoi do dziś. Zbudowano ją w XIV wieku na głównej drodze wjazdowej do miasta. Później była zbrojownią dragonów, od 1858 roku więzieniem, a potem komisariatem policji. Zadrzyjcie głowy: ceglane schodkowe szczyty widać z całej ulicy Staromiejskiej.
Dom „Gazety Olsztyńskiej” ★W tym domu z czerwonej cegły przy Targu Rybnym od 1920 do 1939 roku działały redakcja, drukarnia i księgarnia polskiej „Gazety Olsztyńskiej”. W listopadzie 1939 roku budynek zrównano z ziemią. Odbudowano go i otwarto ponownie 1 września 1989 roku. Dziś jest tu oddział Muzeum Warmii i Mazur z wystawami o historii Olsztyna.
Zamek Kapituły Warmińskiej ★Gotycki zamek zbudowała w połowie XIV wieku kapituła warmińska. Jego najsławniejszym mieszkańcem był Mikołaj Kopernik, który od 1516 do 1521 roku zarządzał stąd jej dobrami. Na ścianie krużganka zachowała się tablica z 1517 roku, na której śledził wiosenne i jesienne zrównanie dnia z nocą. Dziś mieści się tu Muzeum Warmii i Mazur, a przy zamku stoi tajemnicza kamienna „baba pruska” z Barcian.
Stary Ratusz ★Stary Ratusz stoi pośrodku rynku. Zanim go zbudowano, w tym miejscu było 12 kupieckich bud i miejski browar. Urzędnicy pracowali tu do 1915 roku, kiedy przenieśli się do Nowego Ratusza, a dziś mieści się tu biblioteka. Poszukajcie na ścianach zegarów słonecznych: w pogodny dzień naprawdę pokazują godzinę.
Katedra św. Jakuba ★Największy kościół Starego Miasta zaczęto budować w drugiej połowie XIV wieku, a górne piętra potężnej wieży ukończono dopiero w 1596 roku. Jego patron, święty Jakub Apostoł, jest też patronem całego Olsztyna. Od 2004 roku kościół ma tytuł bazyliki mniejszej. W środku spójrzcie w górę na późnogotyckie sklepienia, które założono przed 1562 rokiem.
Nowy Ratusz ★Nowy Ratusz zbudowano w latach od 1912 do 1915 w miejscu dawnego kościoła Świętego Krzyża. Od tamtej pory urzędują tu władze Olsztyna. Codziennie w południe trębacz gra z wieży hejnał miasta, więc jeśli zbliża się dwunasta, warto chwilę poczekać.
Kościół ewangelicki Chrystusa ZbawicielaSmukła ceglana wieża w rogu rynku należy do kościoła ewangelickiego. Zbudowano go w stylu neogotyckim i poświęcono 15 października 1877 roku. W 1939 roku w Olsztynie mieszkało 14 tysięcy ewangelików, więc kościół szybko okazał się za mały i trzeba było zbudować następny.
Dom BurmistrzaNaprzeciw ratusza, pod numerem 11, stoi najstarszy murowany dom mieszkalny w Olsztynie. Pochodzi prawdopodobnie z około 1500 roku i według tradycji mieszkali w nim burmistrzowie. Poznacie go po ostrych, gotyckich łukach podcieni: żadna inna kamienica na Starym Mieście takich nie ma.
Muzeum NowoczesnościMuzeum Nowoczesności działa w zabytkowym tartaku Raphaelsohnów, jedynej pamiątce po dawnej dzielnicy przemysłowej w zakolu Łyny. Pokazuje wynalazki i technikę, które zmieniały życie na Warmii i Mazurach w XIX wieku i w pierwszej połowie XX wieku. Obok stoi dawna zajezdnia trolejbusowa.
Teatr im. Stefana JaraczaTeatr założono w 1925 roku. Powstał jako podziękowanie dla mieszkańców za wynik plebiscytu i dlatego po niemiecku nazywał się „Treudank”. Dziś nosi imię aktora Stefana Jaracza i gra na czterech scenach.